El principal objectiu consisteix en proporcionar a l'alumne les bases de l'anàlisi retrosintètica i les seves diferents estratègies, perquè sigui capaç d'aplicar-les al disseny de la síntesi de molècules orgàniques. Concretament, s'estudia la desconnexió d'enllaços carboni-carboni (necessàries per la desconnexió de sistemes monofuncionals i difuncionals), la desconnexió d'enllaços carboni-heteroàtom i ells mètodes de modificació de funcionalitat (transformació de grups funcionals i utilització de grups protectors). També s'introdueix la síntesi estereoselectiva.

Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica

La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.

Tema 2. Anàlisi retrosintètica

Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó,  concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.

Tema 3. Protecció de grups funcionals

Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.

Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals

Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.

Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni

Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).

Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics

Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.

Tema 7. Aplicacions de les estratègies de síntesi a la resolució de problemes específics

Exemples d'anàlisi retrosintètica i de síntesi de compostos orgànics seleccionats de diferents tipus estructurals.

Tema 8. Introducció a la síntesi estereoselectiva

Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.

La bibliografia a la biblioteca

M.B. Smith, "Organic Chemistry", McGraw Hill, 1994.

J.I. Borrell, J. Teixidó, F.L. Falcó, "Síntesis Orgánica", Editorial Síntesis S. A., 1999.

J. Fhurhop, G. Penzlin, "Organic Synthesis. Concepts, Methods, Starting Materials", VCH, 1994.

F. Serratosa, "Organic Chemistry in Action. The Design of Organic Synthesis", Elsevier, 1990.

S. Warren, "Designing Organic Syntheses: A Programmed Introduction to the Synthon Approach", Wiley, 1993.

S. Warren, "Workbook for Oganic Synthesis: The Disconnection Approach", Wiley, 1982.

R.O.C. Norman, J.M. Coxon, "Principles of Organic Synthesis", Chapman and Hall, UK, 1993.

R.S. Atkinson, "Stereoselective Synthesis", Wiley, 1995.

C. Willis, M. Willis "Organic Synthesis", Oxford Chemistry Primers, Oxford University Press, 1995.

T.W. Green, P.G.M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis", 3ª ed., Wiley, 1999.

 Els continguts de l'assignatura es desenvoluparan mitjançant les següents activitats:

• Classes teòriques: on es presentaran els continguts teòrics de l'assignatura. S'utilitzarà el suport visual (transparències, projeccions, etc.) per fer més gràfics els continguts. Es subministrarà a l'alumne material d'ajuda amb antelació a través de La meva UdG per facilitar el seguiment de les explicacions teòriques.
• Classes de problemes:  els grups de teoria es desdoblen en dos per tal de realitzar aquestes classes amb un nombre més reduït d'alumnes. A principi de curs els alumnes tindran disponibles tots els fulls de problems a La meva UdG. S'incentivarà que l'alumne els intenti resoldre amb antelació i que les classes siguin participatives.

• L'avaluació es farà mitjançant un examen final (puntuació sobre 10 punts).
• Avaluació continuada: Es pot millorar l'avaluació individual amb l'execució de 3 tests d'avaluació que es realitzen en 3 sessions de problemes que puntuen 1, 1 i 1.5 punts, respectivament. Aquestes puntuacions se sumen a la puntuació que s'obtingui a l'examen final sempre i quan la nota que s'obtingui en aquest examen sigui igual o superior a 3 (sobre 10).

Els apartats del programa dedicats a l'estudi de manipulació de grups funcionals i als mètodes de formació d'enllaços carboni-carboni fan referència als continguts estudiats a les assignatures Química Orgànica i Ampliació de Química Orgànica, i són formalment temes de repàs on s'hi afegeixen aspectes rellevants no estudiats en cursos anteriors. S'incentivarà a l'alumne que repassi els conceptes estudiats en aquestes assignatures.