1. Formació d'enllaços senzills C-C (I): Enolats i enamines
Formació d'enolats. Compostos amb metilens actius. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics; síntesi acetoacètica i síntesi malònica. O vs C-alquilació. Alquilació d'aldehids, esters, amides i nitrils. Alquilació de cetones no simètriques. Éters d'enol de silici. Formació i alquilació d'enamines. Reacció de Michael. Alquilació de ditians: inversió de la reactivitat.
2. Formació d'enllaços senzills C-C (II): Reacció aldòlica i relacionades
Condensació aldòlica. Condensacions aldòliques dirigides. Reacció de Claisen-Schmidt. Reacció de Knoevenagel. Reacció de Mannich. Reaccions de Perkin i de Darzens. Anel.lació de Robinson. Condensacions de Claisen i de Dieckmann. Altres reaccions d'acilació.
3. Formació d'enllaços senzills C-C (III): Reactius organometàl.lics
Compostos de liti i de magnesi: preparació i reactivitat. Compostos de zinc: reacció de Reformatsky. Compostos organocúprics: preparació i reactivitat. Compostos de pal.ladi: reacció de Heck.
4. Formació d'enllaços senzills C-C (IV): Compostos de bor
Compostos de bor. Hidroboració: regioselectivitat i estereoespecificitat. Reactivitat: reacció de carbonilació. Altres reaccions.
5. Formació de dobles enllaços C-C: reacció de Wittig i relacionades
Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat Z/E. Reacció de Horner-Emmons. Ilurs de sofre: obtenció i reactivitat.
6. Formació d'enllaços C-C mitjançant reaccions concertades
Teoria dels orbitals frontera. Regles de selecció de Woodward i Hoffman. Reaccions electrocícliques. Reaccions de cicloaddició; reacció de Diels-Alder: diè i dienòfil; estereoselectivitat i regioselectivitat. Reaccions de cicloaddició [2+2]: tèrmiques i fotoquímiques. Transposicions sigmatròpiques [3,3]: transposicions de Cope i de Claisen. b-Eliminacions tèrmiques: piròlisi d'òxids d'amina; piròlisi de sulfòxids i selenòxids; piròlisi d'acetats; piròlisi de xantats.
7. Reaccions de reducció
Hidrogenació catalítica: catàlisi heterogènia i catàlisi homogènia. Reducció amb hidrurs de bor i d'alumini: reducció de grups carbonílics i d'altres grups funcionals. Aminació reductiva. Reducció amb hidrur de tributil-estany. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços C-C: condensació aciloínica; condensació pinacolínica. Altres mètodes de reducció. Reducció de Clemmensen.
8. Reaccions d'oxidació
Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i de manganès. Altres agents oxidants: oxidació de Swern. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Epoxidació asimètrica de Sharpless. Trencament oxidatiu d'olefines. Oxidació de glicols. Oxidació de cetones i aldehids. Reacció de Baeyer-Villiger. Oxidació al.lílica.