L'objectiu fonamental de l'assignatura es l'estudi dels productes naturals, la seva importància tant desde el punt de vista químic com de les seves aplicacions.

S'aprofita per ampliar els coneixements mecanistics i sintètics en quimica orgànica, i la seva extensió a l'estudi dels mecanismes bioorgànics.

El primer bloc està especialment dedicat a l'estudi de la síntesi i aplicacions biològiques i biotecnològiques dels compostos relacionats amb sucres, aminoàcids, pèptids, nucleòtids i àcids nucleics.

La segona part està dedicada a l'estudi dels metabolits secundaris, la seva estructura i aplicacions,així com l'estudi de les principals rutes biogenètiques que condueixen a la seva formació, la comprensió dels models enzimàtics i dels mecanismes bioorgànics relacionats.

1. Hidrats de carboni: introducció, definició, clasificació. Monosacàrids: elucidació estructural de la glucosa. Nomenclatura D y L. Estructures cícliques en els sucres. Representació conformacional de sucres cíclics. Síntesi i reaccions de monosacàrids. Glicósids: estructura i síntesi. Grups protectors en la química de carbohidrats. Derivats halogenats. Aminosucres i glicosilamines. Oligosacàrids: classificació, nomenclatura, síntesi i determinació estructural d’oligosacàrids. Polisacàrids:classificació.

2. Aminoàcids, pèptids i proteïnes: introducció estructural. Síntesi d' alfa-aminoàcids racèmics, ressolució d’enantiomers i síntesi asimétriques. Protecció de grups alfa-amino , alfa-carboxil, i de funcions de cadenes laterals. Pèptids: formació de l’enllaç peptídic, activació del grup alfa-carboxil. Síntesi de pèptids en dissolució: estrategies sintétiques i de protecció, ortogonalitat. Síntesi de pèptids en fase sólida: estudi de les principals estrategies; ús de handles com moduladors de la síntesi.

3. Nucleósids, nucleótids i ácids nucleics: introducció. ADN: estructures primaria y secundaria. ARN. Síntesi de nucleósids i nucleótids. Síntesi d’oligonucleótids.

II.Metabòlits secundaris: Química Bioorgànica

4. Introducció, definició i classificació. Aspectes generals: aillament, elucidació estructural, síntesi, biogénesi. Principals rutes biosintètiques. Principals grups reactius en biosíntesi. Elucidació de rutes biosintétiques. Síntesis biomimétiques. Propietats físico-químiques i activitat biològica. Mecanismes de reconeixement molecular i activitat biològica: tipus d’enllaç amb el sustrat biològic, consideracions mecanístiques i estereoquímiques. Interaccions enzim-coenzim, enzim-sustrat, fàrmac-receptor.

5. Lípids: introducció i classificació. Àcids grasos: nomenclatura, estructura, origen natural i síntesi. Síntesi de prostaglandines. Glicérids: clasificació. Altres compostos relacionats.

6. Policétids. Definició i exemples. Unitats de Acil-CoA. Mecanisme general de la biosíntesi de policètids. Policètids derivats de l’acetat. Policètids derivats de distintes unitats de l’acetat. Macrólids.

7. Isoprenoids. Origen metabólic a partir del mevalonat. Unitat estructural isoprenoide. Hemiterpens. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Esteroids. Importància biológica dels esteroids. Carotenoids.

8. Compostos derivats del Ac. Shikímic: introducció, ruta biosintética. Metabolits ArC3. Metabolits ArC1 y ArC2.

9. Alcaloïdes y altres compostos derivats d’aminoàcids. Rutes biosintétiques. Alcaloïds derivats del metabolisme de la ornitina i lisina. Alcaloïds derivats del metabolisme de fenilalanina i tirosina. Alcaloïds derivats del metabolisme del triptofà. Alcaloïds derivats del metabolisme de l’àcid antranílic. Altres compostos derivats d’aminoàcids. Pèptids i derivats.

10. Síntesi de Productes Naturals.

11. Realització i presentació oral d’un treball relacionat amb compostos corresponents a les classes estudiades dins del programa, i preparat a partir d'un article publicat en una revista rellevant i corresponent a números editats a partir de febrer de 2004.

La bibliografia a la biblioteca

J. Staunton, "Primary Metabolism: a Mechanistic Approach", Clarendon Press, Oxford (1978).

J. Mann, R.S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne; 1996; Natural Products: their chemistry and biological significance; Longman.

J. Jones, "Amino Acid and Peptide Synthesis", Oxford Science Publications, Oxford (1992).

R.M. Williams, "Synthesis of Optically Active alfa-Amino Acids", Pergamon Press, (1989).

G.M. Blackburn, M.J. Gait, "Nucleic Acids in Chemistry and Biology", IRL Press, Oxford, 1992.

H. Dugas, "Bioorganic Chemistry. A Chemical Approach to Enzyme action", Springer,3th Ed.(1996).

Els aspectes fonamentals de l'assignatura es troben també en els capítols avançats dels manuals de química orgànica recomanats a l'assignatura química orgànica.

Links dins la web del professor: http://fces.udg.edu/~dqebr/

S'avalua principalment la demostració d'un nivell correcte de química orgànica aplicat a la discussió dels casos concrets que s'estudien durant el curs. Examen oral i escrit.

L'Examen Oral: cada estudiant prepara un treball d'acord amb un tema relacionat amb el curs, es valora especialment  la seva presentació i la demostració d'un nivell acceptable de comprensió i discussió entorn del treball i l'assignatura.

Examen escrit: el dia i hora establert pel calendari d'examens es realitza un examen escrit on s'avalua el nivell de comprensió i discussió a l'entorn dels aspectes bàsics treballats a l'assignatura (amb llibres i apunts).

Transparències, fotocopies, diapositives, powerpoint. Algun material pot ser trobat a la web docent de l'Area de Química Orgànica, accesible a través de la web de la facultat, entrant a la plana del professor de l'assignatura o be directament a : http://fces.udg.edu/~dqebr/