Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica
La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.
Tema 2. Anàlisi retrosintètica
Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó, concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.
Tema 3. Protecció de grups funcionals
Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.
Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals
Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.
Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni
Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).
Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics
Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.
Tema 7. Aplicacions de les estratègies de síntesi a la resolució de problemes específics
Exemples d'anàlisi retrosintètica i de síntesi de compostos orgànics seleccionats de diferents tipus estructurals.
Tema 8. Introducció a la síntesi estereoselectiva
Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.