Universitat de Girona

Programa de l'assignatura

Curs 2004-05

3103200117 QUÍMICA ORGÀNICA HETEROCÍCLICA I SÍNTESI DE FÀRMACS


Objectius  

L'objectiu general d'aquesta assignatura és proporcionar a l'alumne els coneixements bàsics de la química dels principals compostos heterocíclics.

Es separen els compostos heterocíclics alifàtics dels aromàtics. Per als dos grups, s'estudia la seva estructura, reactivitat i síntesi, així com la seva aplicabilitat en la síntesi de fàrmacs.

 
Prerrequisits  

Es recomana haver superat les assignatures: Química Orgànica, Ampliació de Química Orgànica i Síntesi Orgànica.
 
Contingut (Programa)  

1. Heterocicles: introducció, classificació i nomenclatura.

2. Heterocicles alifàtics. Generalitats. Enllaç i geometria; basicitat i inversió piramidal; mètodes de síntesi i reactivitat.

3. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans i tietans. Química de les beta-lactames. Mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics. Generalitats. Aromaticitat en els sistemes heterocíclics. Propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients ip-excedents. Tautomeria.

6. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirroles, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: indoles, benzofurans, benzotiofens.Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

9. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

10.  Heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb dos heteroàtoms: 1,3- i 1,2-azoles, diazines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

11. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor. Aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor. Conformació activa.

 
Bibliografia  


J. A. Joule and K. Mills, "Heterocyclic Chemistry", 4th Edition, Blackwell Science, 2000.

T.L. Gilchrist, "Heterocyclic Chemistry", 3rd. Ed., Longman, 1997.

M. Sainsbury, "Heterocyclic Chemistry", Wiley-Interscience, The Royal Society of Chemistry, 2002.

L. A. Paquette, "Fundamentos de Química Heterocíclica", Limusa, México, 1987.

A. R. Katritzky, "Handbook of Heterocyclic Chemistry", 2nd Ed., Pergamon, Oxford, 2000.

A. R. Katritzk & C. W. Rees (Eds.) "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon, Oxford 1984.

A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, "Heterocycles in life and society", John Wiley&Sons, 1997.

A. Messeguer, M. A. Pericàs, IUPAC, Nomenclatura de Química Orgànica, "Seccions A, B i C. Regles definitives", CSIC, Institut d'Estudis Catalans, Barcelona, 1989.

 
Mètodes docents  

Classes teòriques: es presentaran els continguts teòrics de l'assignatura.

 

Classes de problemes: exercicis de nomenclatura, d'aplicació dels continguts explicats a les classes de teoria i de síntesi de fàrmacs que contenen els nuclis heteroaromàtics estudiats.

 
Tipus d'exàmens i avaluacions  

L'assignatura s'avaluarà a partir de dos blocs que hauran de superar-se per separat:

Examen 70%

Treball 30%: realització i presentació oral d'un treball, preparat a partir d'un article publicat en una revista entre juliol 2004 i maig 2005, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs.

Del treball s'avaluarà el nivell de comprensió i discussió assolits.

 
Informació addicional  

 
Llengua de les classes  

Català