Universitat de Girona

Programa de l'assignatura

Curs 2004-05

3103100080 QUÍMICA ORGÀNICA


Objectius  

Coneixement dels conceptes bàsics i fonamentals de la Química Orgànica. Estudi de la reactivitat dels diferents tipus de funcions pròpies dels compostos orgànics.
 
Prerrequisits  

Es recomanable afrontar aquesta assignatura havent superat Estructura i Enllaç I i II de primer curs.
 
Contingut (Programa)  

1.- Introducció a la Química Orgànica

Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nucleòfils i electròfils. Isomeria constitucional. Les reaccions orgàniques. Reaccions elementals i reaccions per etapes. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques.

2.- Alcans i cicloalcans

Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Nomenclatura. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans. Combustió d'alcans. Halogenació d'alcans. Radicals i reaccions en cadena.

3.- Estereoquímica

Activitat òptica. Poder rotatori. Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Enantioisomeria. Nomenclatura dels enantiòmers. Racèmics. Excés enantiomèric i puresa òptica. Diastereoisomeria. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.

4.- Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics

Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Mètodes d'obtenció. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organometàl.lics: estructura i propietats. Compostos organolítics i reactius de Grignard: preparació i reactivitat.

5.- Alquens

Estructura electrònica. Isomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç (addició d'halurs d'hidrògen, d'aigua i d'halògens); intermedis catiònics, regla de Markovnikov, addició trans. Oxidació d'alquens a 1,2-diols. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines.

6.- Alquins

Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals; etinilació. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç. Hidrogenació d'alquins. Preparació d'alquins.

7.- Diens i poliens

Al·lens: estructura electrònica. 1,3-Butadiè: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4 al butadiè; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al.lílic: catió, radical i anió. La reacció de Diels-Alder.

8.- Alcohols i èters

Estructura i propietats dels alcohols: acidesa i associació molecular. Obtenció d'alcohols: hidratació d'alquens, reacció de Grignard i reducció de compostos carbonílics. Conversió d'alcohols en derivats halogenats. Oxidació d'alcohols. Èters: propietats físiques i químiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.

9.- Amines i sals d'amoni

Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Reaccions d'obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reudcció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.

10.- Aldehids i cetones

El grup carbonil: estructura i propietats. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'alcohols, de tiols, de cianur d'hidrògen, de reactius de Grignard i de derivats de l'amoníac. Enolització i tautomeria ceto-enòlica (hidratació d'alquins). 

11.- Àcids carboxílics i derivats

Estructura electrònica i caràcter àcid. Propietats físiques: associació molecular. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Reaccions de substitució nucleòfila al carboni acílic. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters i amides; reaccions d'interconversió entre ells. Lactones i lactames.

13.- Hidrocarburs aromàtics

Benzè: característiques estructurals; ressonància i orbitals moleculars. Calors d'hidrogenació. Criteris d'aromaticitat. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Alquilbenzens. El sistema benzílic: catió, radical i anió. Substituents en l'anell benzènic: els seus efectes en la reactivitat i en l'orientació d'una posterior SEAr.

14.- Derivats benzènics funcionalitzats

Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa i obtenció. Èters fenílics. Àcids sulfònics i els seus derivats. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).

 
Bibliografia  


SOLOMONS, T.W.G. Organic Chemistry, 6ª ed., John Willey and Sons, NY, 1996.

VOLLHARDT, K.P.C., SCHORE, N.E. Organic Chemistry, 2ª ed., W.H. Freeman and Co, N.Y., 1996.

WADE, L.G. Organic Chemistry, 4ª ed., Prentice-Hall International, Inc., N.J., 1999.

CAREY, F.A. Organic Chemistry, 4ª ed., McGran-Hill College, 2001.

IUPAC, Nomenclatura de Química Orgànica, seccions A, B i C. Regles definitives, Institut d'Estudis Catalans, Barcelona, 1989.

PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura en Química Orgànica, Eunibar, 1983

 
Mètodes docents  

Els continguts de l’assignatura es desenvoluparan mitjançant les següents activitats:

 

§         Classes teòriques: on es presentaran els continguts teòrics de l’assignatura. En aquestes classes s’utilitzarà el suport visual (transparències, projeccions, models moleculars, etc.) per fer més gràfics els continguts. Es subministrarà a l’alumne material d’ajuda amb antelació (apunts, fotocòpies de gràfics, etc.) per poder facilitar el seguiment de les explicacions teòriques. S’incentivarà la consulta de la bibliografia recomanada per completar la informació.

 

§         Classes de problemes: s’ha previst desdoblar els grups de teoria en dos per tal de realitzar aquestes classes amb un nombre més reduït d’alumnes. En aquestes sessions es desenvoluparan els diferents coneixements teòrics mitjançant problemes i qüestions teòriques. A principi de curs es subministrarà un llibret amb tots el problemes del curs, d’aquesta manera l’alumne podrà intentar resoldre’ls amb antelació i les classes podran ser més participatives.

 

§         Classes de repàs: s'ha previst realitzar una sessió al final de cada bloc dedicada al repàs i aplicació dels coneixements explicats a les classes teòriques. Aquestes sessions es realitzaran amb el grup de teoria desdoblat.

 

§         Tutories: on s’atendran els dubtes generals o individuals que ponguin tenir els alumnes. També es tindran en consideració els suggeriments dels alumnes sobre els aspectes que caldria reforçar de l’assignatura.

 

 

 
Tipus d'exàmens i avaluacions  

L’avaluació dels continguts es farà a través de:

 

o    20% Avaluació continuada:  tres testos de control opcionals que constaran de qüestions teòriques i problemes curts.

o 80% Examen final: que constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari.

 

L’avaluació continuada ponderarà el 20% de la nota final, sempre i quan la nota de l’examen final sigui d’un valor superior o igual a  5 (sobre 10). Els alumnes que no optin per l'avaluació continuada, el 100% de la nota serà el resultat de l'examen final.

 
Informació addicional  

 
Llengua de les classes  

Català