Universitat de Girona

Programa de l'assignatura

Curs 2003-04

3105QI0001 QUÍMICA ORGÀNICA


Objectius  

Proporcionar de forma raonada els coneixements fonamentals de Química Orgànica i d'Espectroscòpia.
 
Prerrequisits  

no en té
 
Contingut (Programa)  

TEMA 1.- INTRODUCCIÓ A LA QUÍMICA ORGÀNICA (6 h)

· Importància de la Química Orgànica.
· Presentació de l'assignatura.
· Tipus d'enllaç.
· L'enllaç covalent segons la teoria de Lewis.
· L'enllaç segons la mecànica quàntica. Orbitals i hibridació. Enllaços s i p.
· Forces intermoleculars: de Van der Waals i d'enllaç d'hidrogen.


TEMA 2.- CARACTERÍSTIQUES ESPECIALS DE L'ÀTOM DE CARBONI (8 h)

· Introducció.
· Tetracovalència de l'àtom de C.
· Energies d'enllaç.
· Capacitat de concatenació.
· Estabilitat cinètica dels compostos del Carboni.
· Isomeria. Classificació dels isòmers. Isòmers estructurals, geomètrics, estereoisòmers: enantiòmers i diastereòmers.
· Propietats dels estereoisòmers configuracionals.
· Quiralitat en la natura.


TEMA 3.- HIDROCARBURS (14 h)

· Introducció.
· Alcans. Nomenclatura, estructura, conformacions.
· Reaccions dels alcans. Halogenació. Productes halogenats importants. Propietats dels haloalcans. Combustió.
· Hidrocarburs cíclics. Conformacions.
· Alquens. Propietats físiques. Nomenclatura dels radicals. Estructura. Estabilitat relativa dels alquens.
· Reaccions dels alquens. Característiques de l'enllaç p. Reaccions d'addició al doble d'enllaç: hidrogenació, addicions d'àcids i d'halogens. Oxidació: amb permanganat i ozó. Polimerització. Cicloaddicions (Diels-Alder).
· Alquins. Estructura, propietats físiques i nomenclatura. Obtenció de l'acetilè.
· Reaccions dels alquins. Caràcter àcid de l'hidrogen terminal. Addicions als alquins. Addició d'halogens i d'àcids. Reacció de Diels-Alder. Formació d'enllaços C-C a partir d'acetilurs. Reaccions SN2.
· Hidrocarburs aromàtics. Avaluació experimental de l'estabilitat. Propietats físiques i nomenclatura.
· Reaccions del benzè. Reaccions de substitució aromàtica electròfila. Oxidació. Reducció. Efecte dels substituents.


TEMA 4.- ESPECTROSCÒPIA (6 h)

· Introducció.
· Espectroscòpia infraroja (IR). Representació i interpretació dels espectres.
· Ressonància magnètica nuclear del protó (RMN-H1). Fonaments físics. Desplaçament químic. Acoblament spin-spin. Exemples pràctics.
· Ressonància magnètica nuclear de C-13. Característiques i tipus d'espectres. Exemples.


TEMA 5.- SUBSTÀNCIES ORGÀNIQUES AMB OXIGEN (20 h)

· Introducció.
· Alcohols. Propietats físiques i nomenclatura. Obtenció industrial. Reaccions dels alcohols. Oxidació. Transformació en halogenurs.
· Èters. Propietats físiques i nomenclatura. Obtenció. Reaccions.
· Aldehids i cetones. Característiques del grup carbonil. Obtenció. Propietats físiques i nomenclatura. Reaccions del grup carbonil. Formació d'enllaços C-C: reacció de Grignard i Reacció de Wittig. Reducció d'aldehids i cetones. Oxidació. Reactivitat dels hidrogens en a.
· Àcids carboxílics. Característiques, propietats físiques i nomenclatura. Obtenció. Reaccions dels àcids: formació de sals, obtenció d'esters, d'amides. Polímers d'interès industrial: poliester i poliamides. Formació d'anhídrids d'àcid.

 
Bibliografia  



Bibliografia bàsica a utilitzar durant el curs.
· Hart, Craine, Hart. Química Orgànica. Ed. McGraw-Hill.
· Solomons. Fundamentos de Química Orgánica. Ed. Limusa.
· Allinger et al. Química Orgànica. Ed. Reverté.
· R.J. Fessenden, J.S. Fessenden. Química Orgànica. Ed. Iberoamericana.
· Morrison, Boyd. Química Orgànica. Ed. Addisson-Wesley.
 
Mètodes docents  

Classes de teoria i problemes: 4 hores setmanals
 
Tipus d'exàmens i avaluacions  

Prova orientativa a mig semestre i examen final
 
Informació addicional  

no hi ha pràctiques
 
Llengua de les classes  

Català