Universitat de Girona

Programa de l'assignatura

Curs 2003-04

3103200117 QUÍMICA ORGÀNICA HETEROCÍCLICA I SÍNTESI DE FÀRMACS


Objectius  
Estudi dels fonaments de la Química Heterocíclica i de les seves principals aplicacions sintètiques. En segon terme, s’afegeix un bloc de temes orientats al disseny i síntesi de fàrmacs.
 
Prerrequisits  
 
Contingut (Programa)  
Química Hetereocíclica:

1. Heterocicles: classificació i nomenclatura. Heteroaromaticitat.
Heterocicles alifàtics: enllaç i geometria; basicitat i inversió piramidal. Preparació i reactivitat d’heterocicles alifàtics.

2. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

3. Heterocicles de tres membres amb dos heteroàtoms: oxaziridines, diaziridines i diazirines: mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans i tietans. Química de les beta-lactames. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics: propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients i p-excedents. Tautomeria.

6. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirrols, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Heterocicles aromàtics pentagonals amb dos heteroàtoms: grup del azols. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

9. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: sistemes benzo [b]-condensats, sistemes benzo [c]-condensats. Indols, benzofurans i benzotiofens: introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

10. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

Síntesi de Fàrmacs.

11. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor. Aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor. Conformació activa.

12. Síntesi de Fàrmacs Heterocíclics amb interès comercial. Ranitidina. Furaltadona. Piroxicam. Metotrexat. Leucovorin. Diltiazem. Realització i presentació oral d'un treball, preparat a partir d'un article publicat en una revista entre juliol 2003 i maig 2004, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs.

 
Bibliografia  

J. A. Joule and K. Mills, "Heterocyclic Chemistry", 4th Edition, Blackwell Science, 2000.

T.L. Gilchrist, "Heterocyclic Chemistry", 2nd. Ed., Longman, 1992.

M. Sainsbury, "Heterocyclic Chemistry", Wiley-Interscience, The Royal Society of Chemistry, 2002.

L. A. Paquette, "Fundamentos de Química Heterocíclica", Limusa, México, 1987.

A. R. Katritzky, "Handbook of Heterocyclic Chemistry", Pergamon, Oxford, 1985.

A. R. Katritzk & C. W. Rees (Eds.) "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Pergamon, Oxford 1984.

A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katritzky, "Hetrocycles in life and society", John Wiley&Sons, 1997.
 
Mètodes docents  
 
Tipus d'exàmens i avaluacions  
L'assignatura s'avaluarà a partir de dos blocs que hauran de superar-se per separat:

Examen 70%

Treball 30%: realització i presentació oral d'un treball, preparat a partir d'un article publicat en una revista entre juliol 2003 i maig 2004, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs.

Del treball s'avaluarà el nivell de comprensió i discusió assolits.

 
Informació addicional  
 
Llengua de les classes  
Català