Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica

La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.

Tema 2. Anàlisi retrosintètic

Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó,  concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.

Tema 3. Protecció de grups funcionals

Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.

Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals

Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.

Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni

Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).

Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics

Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.

Tema 7. Aplicacions de les estratègies de síntesi a la resolució de problemes específics

Exemples d'anàlisi retrosintètica i de síntesi de compostos orgànics seleccionats de diferents tipus estructurals.

Tema 8. Introducció a la síntesi estereoselectiva

Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.

Tema 9. Tècniques sintètiques avançades

Síntesi en fase sòlida: Tipus de suport sòlid, utilització d'espaiadors bifuncionals, síntesi de pèptids en fase sòlida, síntesi orgànica en fase sòlida, monitorització de les reaccions. Síntesi combinatòria en fase sòlida: síntesi mix and split, síntesi múltiple en paral·lel, anàlisi dels components de les llibreries.

Nota: Els apartats del programa dedicats a l'estudi de manipulació de grups funcionals i als mètodes de formació d'enllaços carboni-carboni fan referència als continguts estudiats a les assignatures Química Orgànica i Ampliació de Química Orgànica, i són formalment temes de repàs on s'hi afegeixen aspectes rellevants no estudiats en cursos anteriors.

La bibliografia a la biblioteca

M.B. Smith, "Organic Chemistry", McGraw Hill, 1994.

J.I. Borrell, J. Teixidó, F.L. Falcó, "Síntesis Orgánica", Editorial Síntesis S. A., 1999.

J. Fhurhop, G. Penzlin, "Organic Synthesis. Concepts, Methods, Starting Materials", VCH, 1994.

F. Serratosa, "Organic Chemistry in Action. The Design of Organic Synthesis", Elsevier, 1990.

S. Warren, "Designing Organic Syntheses: A Programmed Introduction to the Synthon Approach", Wiley, 1993.

S. Warren, ."Workbook for Oganic Synthesis: The Disconnection Approach", Wiley, 1982.

R.O.C. Norman, J.M. Coxon, "Principles of Organic Synthesis", Chapman and Hall, UK, 1993.

R.S. Atkinson, "Stereoselective Synthesis", Wiley, 1995.

C. Willis, M. Willis "Organic Synthesis", Oxford Chemistry Primers, Oxford University Press, 1995.

T.W. Green, P.G.M. Wuts, "Protective Groups in Organic Synthesis", 3ª ed., Wiley, 1999.

L'avaluació es fa mitjançant examen final (puntuació sobre 10 punts).

Apart, es pot millorar l'avaluació individual per dues vies:

1) Es pot reforçar amb la puntuació obtinguda amb l'execució de 3 tests d'avaluació que es realitzen en 3 sessions d'exercicis que puntuen 0.5, 0.5 i 1 punt respectivament.

2) La presentació optativa i individualitzada de casos d'estudi per part dels estudiants serà considerada com un mèrit addicional per a la seva avaluació individual. Hi haurà un màxim de 10 casos proposats i la seva presentació (0.5 punts) i discussió (2 punts) a les preguntes i respostes de la classe serà puntuada fins a 2.5 punts en total.

 Aquestes puntuacions se sumen a la puntuació que s'obtingui a l'examen final.