I. Metabòlits primaris: Interés i Síntesi.
1. Hidrats de carboni: introducció, definició, clasificació.
Monosacàrids: elucidació estructural de la glucosa. Nomenclatura
D y L. Estructures cícliques en els sucres. Representació
conformacional de sucres cíclics. Síntesi i reaccions de
monosacàrids. Glicósids: estructura i síntesi. Grups
protectors en la química de carbohidrats. Derivats halogenats. Aminosucres
i glicosilamines. Oligosacàrids: classificació, nomenclatura,
síntesi i determinació estructural d’oligosacàrids.
Polisacàrids:classificació.
2. Aminoàcids, pèptids i proteïnes: introducció
estructural. Síntesi d' alfa-aminoàcids racèmics, ressolució
d’enantiomers i síntesi asimétriques. Protecció de
grups alfa-amino , alfa-carboxil, i de funcions de cadenes laterals. Pèptids:
formació de l’enllaç peptídic, activació del
grup alfa-carboxil. Síntesi de pèptids en dissolució:
estrategies sintétiques i de protecció, ortogonalitat. Síntesi
de pèptids en fase sólida: estudi de les principals estrategies;
ús de handles com moduladors de la síntesi.
3. Nucleósids, nucleótids i ácids nucleics: introducció.
ADN: estructures primaria y secundaria. ARN. Síntesi de nucleósids
i nucleótids. Síntesi d’oligonucleótids.
II.Metabòlits secundaris: Química Bioorgànica
4. Introducció, definició i classificació. Aspectes generals: aillament, elucidació estructural, síntesi, biogénesi. Principals rutes biosintètiques.
Principals grups reactius en biosíntesi. Elucidació de rutes biosintétiques.
Síntesis biomimétiques. Propietats físico-químiques i activitat biològica.
Mecanismes de reconeixement molecular i activitat biològica:
tipus d’enllaç amb el sustrat biològic, consideracions mecanístiques
i estereoquímiques. Interaccions enzim-coenzim, enzim-sustrat, fàrmac-receptor.
5. Lípids: introducció i classificació. Àcids
grasos: nomenclatura, estructura, origen natural i síntesi. Síntesi
de prostaglandines. Glicérids: clasificació. Altres compostos
relacionats.
6. Policétids. Definició i exemples. Unitats de Acil-CoA.
Mecanisme general de la biosíntesi de policètids. Policètids
derivats de l’acetat. Policètids derivats de distintes unitats de
l’acetat. Macrólids.
7. Isoprenoids. Origen metabólic a partir del mevalonat. Unitat
estructural isoprenoide. Hemiterpens. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens.
Triterpens. Esteroids. Importància biológica dels esteroids.
Carotenoids.
8. Compostos derivats del Ac. Shikímic: introducció, ruta
biosintética. Metabolits ArC3. Metabolits ArC1 y ArC2.
9. Alcaloïdes y altres compostos derivats d’aminoàcids. Rutes
biosintétiques. Alcaloïds derivats del metabolisme de la ornitina
i lisina. Alcaloïds derivats del metabolisme de fenilalanina i tirosina.
Alcaloïds derivats del metabolisme del triptofà. Alcaloïds
derivats del metabolisme de l’àcid antranílic. Altres compostos
derivats d’aminoàcids. Pèptids i derivats.
10. Síntesi de Productes Naturals.
Realització i presentació oral d’un treball
relacionat amb compostos corresponents a les classes estudiades dins del programa, i preparat a
partir d'un article publicat en una revista rellevant
i corresponent a números
editats entre juny de 2002 i desembre de 2002.