Universitat de Girona

Programa de l'assignatura

Curs 2002-03

3103200086 EXPERIMENTACIÓ QUÍMICA II


Objectius  

Laboratori integrat en síntesi orgànica i inorgànica. Ampliar l'experiència en tècniques de síntesi.

 
Prerrequisits  

 
Contingut (Programa)  

Síntesi Orgànica.

Formació d’enllaços C-C.

Síntesis malónica: Preparació de àcid hexanoico.

Adició de Michael: Preparació de 5,5-dimetilciclohexan-1,3-diona.

Acilació de enaminas: Preparació de 2-acetilciclohexanona.

Reactivos de Grignard: Preparació de 4,4-difenil-3-buten-2-ona.

Reacció de Grignard: Preparació de trifenilmetanol.

Reacció de Mannich: Preparació de la 4-(N,N-dimetilamino)-3-metil-2-butanona.

Formació d’enllaços C=C.

Reacció de Wittig: Preparació de (Z,E) y (E,E)-1,4-difenil-1,3-butadieno.

Reacció de Wittig: Preparació de (E,E)-5-fenil-2,4-pentadienoato de etilo.

Ambdensació de Perkin: Preparació de àcid trans-cinámico

Reacciones de cicloadició

Reacció de Diels-Alder: Preparació de àcid cis-4-ciclohexen-1,2-dicarboxílic.

Transposició de Hofmann y reacció de Diels-Alder vía benzí: Preparació de 11-oxa-triciclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triè.

Síntesis d’heterocicles

Síntesis d’oxazolones: Preparació de 4-benciliden-2-metil-4H-oxazol-5-ona.

Síntesis de Fisher d’indols: Preparació de 2-fenilindole.

Síntesis de Hantzsch de piridines: Preparació de 4-bencil-2,6-dimetil-piridin-3,5-dicarboxilat d’dietil.

Síntesis de barbiturats: Preparació de àcid 5-n-butilbarbitúric.

Preparació de 2,3-difenilquinoxalina

Oxidació-reducció

Reducció de Wolff-Kischner: Preparació de n-propilbenzé.

Oxidació amb PCC: Preparació de heptanal.

Reacció d’oxidació: Preparació de trans-cinnamaldehïd

Síntesis de macrocicles

Preparació de tetrafenilporfirina y su complejo de cobre.

Síntesis estereoselectives

Síntesi assimètrica: Preparació de (1R,2S)-1-fenil-1,2-propandiol.

Reducció de benzoina. Reacció de benzol amb acetona y determinació de la estereoquímica mediante RMN.

Síntesi enzimàtica de pèptids.

Síntesis avançades

Preparació de 4-vinilbenzofenona.

Preparació de 2-hexil-2-ciclopentanona.

Preparació de 2-metil-4-heptanona.

Síntesi de pèptids en fase sòlida.

Sintesi Inorgànica.

1. Síntesi de complexos de cobalt i estudi cinètic.

2. Síntesi de ferrocè i acetilferrocè per mitjà de tècniques d’atmosfera inert tipus schlenk.

3. Preparació i caracterització de complexos de níquel amb diferentes geometries: un estudi espectrocòpic.

4. Síntesi de silicones: pol.límers inorgànics per excelència.

 
Bibliografia  


EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY. Most, C. F.Wiley, 1988.

EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY. Harwood L.M., Moody C.J., Blackwell Sci Pub. 1989.

VOGEL'S TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. Furniss, B.S., Hannaford A.J., Smith P.W.G., Tatchell A.R., 5th Ed. Logman Sci& Tech. 1989.

COMPREHENSIVE ORGANIC CHEMISTRY. Barton, D. H. R. and Ollis, W. D. Pergamon, 1979.

COMPREHENSIVE INORGANIC CHEMISTRY. Bailar, J. c.; Emelus, H. J.; Nyholm, R. and Trotman-Dickenson, A. F. Pergamon, 1973.

COMPREHENSIVE COORDINATION CHEMISTRY. Wilkinson, G.Pergamon, 1987.

 
Mètodes docents  

Síntesi Orgànica.

 Durant el curs l'estudiant haurà de realitzar una pràctica de cada bloc temàtic del programa. L'avaluació pràctica es farà assignant a l'estudiant 1 o 2 pràctiques sobre les quals farà un exàmen pràctic.

 
Tipus d'exàmens i avaluacions  

Avaluació individual experimental per a cada pràctica i a més d'un exàmen teòric al final del semestre.

Pel bloc orgànic s'inclou un exàmen pràctic basat en la realització de 1 o 2 pràctiques.

 
Informació addicional  

Llibrets de pràctiques. Material addicional. Part del material podrà trobar-se a la web del professor.
 
Llengua de les classes