1.- Introducció a la Química Orgànica
Breu història i justificació de la Química Orgànica. Estabilitat cinètica i termodinàmica de les cadenes carbonades. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nucleòfils i electròfils. Isomeria constitucional. Les reaccions orgàniques. Reaccions elementals i reaccions per etapes. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques.
2.- Alcans i cicloalcans
Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Nomenclatura. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans. Combustió d'alcans. Halogenació d'alcans. Radicals i reaccions en cadena.
3.- Estereoquímica
Activitat òptica. Poder rotatori. Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Enantioisomeria. Nomenclatura dels enantiòmers. Racèmics. Excés enantiomèric i puresa òptica. Diastereoisomeria. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.
4.- Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics
Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Mètodes d'obtenció. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució.
Compostos organometàl.lics: estructura i propietats. Compostos organolítics i reactius de Grignard: preparació i reactivitat.
5.- Alquens
Estructura electrònica. Isomeria Z-E. Font d'alquens: craking d'alcans. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç (addició d'halurs d'hidrògen, d'aigua i d'halògens); intermedis catiònics, regla de Markovnikov, addició trans. Reaccions radicalàries; halogenació al.lílica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines.
6.- Alquins
Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals; etinilació. Reaccions d'addició al triple enllaç: addicions iniciades per electròfils. Hidrogenació d'alquins. Preparació d'alquins.
7.- Diens i poliens
Al.lens: estructura electrònica. 1,3-Butadiè: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4 al butadiè; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al.lílic: catió, radical i anió. La reacció de Diels-Alder.
8.- Alcohols i èters
Estructura i propietats dels alcohols: acidesa i associació molecular. Obtenció d'alcohols: hidratació d'alquens, reacció de Grignard i reducció de compostos carbonílics. Conversió d'alcohols en derivats halogenats. Oxidació d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: propietats físiques i químiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.
9.- Amines i sals d'amoni
Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Reaccions d'obtenció d'amines: alquilació d'amoníac i síntesi de Gabriel. Sals d'amoni.
10.- Aldehids i cetones
El grup carbonil: estructura i propietats. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'alcohols, de tiols, de cianur d'hidrògen, de reactius de Grignard i de derivats de l'amoníac. Enolització i tautomeria ceto-enòlica. Reactivitat de la posició alfa-carbonílica. Condensació aldòlica.
11.- Àcids carboxílics i derivats
Estructura electrònica i caràcter àcid. Propietats físiques: associació molecular. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Reaccions de substitució nucleòfila al carboni acílic. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters i amides; reaccions d'interconversió entre ells. Lactones i lactames.
12.- Derivats de l'àcid carbònic
Fosgè. Urea. Isocianats. Carbamats o uretans. Carbodiimides.
13.- Hidrocarburs aromàtics
Benzè: característiques estructurals; ressonància i orbitals moleculars. Calors d'hidrogenació. Criteris d'aromaticitat. Fonts d'hidrocarburs aromàtics: el "reforming" de naftes. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Alquilbenzens. El sistema benzílic: catió, radical i anió. Substituents en l'anell benzènic: els seus efectes en la reactivitat i en l'orientació d'una posterior SEAr.
14.- Derivats benzènics funcionalitzats
Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa i obtenció. Èters fenílics. Quinones. Àcids sulfònics i els seus derivats. Halurs d'aril: reactivitat.
15.- Compostos aromàtics polinuclears i compostos aromàtics heterocíclics
Naftalè, antracè, fenantrè i bifenil. Furan, pirrole, tiofè i piridina. Descripció electrònica.
Sessions de problemes i qüestions. Fulls de problemes editats pels professors.
La bibliografia a la biblioteca