Anar al contingut (clic a Intro)
UdG Home UdG Home
Tancar
Menú

Estudia

Dades generals

Curs acadèmic:
2011
Descripció:
Estudi estructural i químic dels compostos heterocíclics alifàtics i aromàtics.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
Lidia Feliu Soley

Altres Competències

  • Capacitat d'anomenar i formular qualsevol compost orgànic heterocíclic.
  • Predir els productes resultants de les reaccions químiques més importants dels heterocicles aromàtics i alifàtics més usuals.
  • Proposar mètodes de síntesi dels heterocicles aromàtics i alifàtics més usuals.
  • Capacitat de dissenyar la síntesi de fàrmacs que presentin a la seva estructura un heterocicle.
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories.
  • Capacitat d'aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes.
  • Capacitat d'avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química.
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i arguments científics, tant per escrit com oralment.
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball.
  • Capacitat d'anàlisi i síntesi.
  • Capacitat d'organització i planificació.
  • Capacitat per prendre decisions.

Continguts

1. Heterocicles: introducció, classificació i nomenclatura.

2. Heterocicles aromàtics. Generalitats. Aromaticitat en els sistemes heterocíclics. Propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients i p-excedents. Tautomeria.

3. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirroles, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: indoles, benzofurans, benzotiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

6. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb dos heteroàtoms: 1,3- i 1,2-azoles, diazines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor; aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor.

9. Heterocicles alifàtics. Generalitats. Enllaç i geometria. Basicitat i inversió piramidal. Mètodes de síntesi i reactivitat.

10. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

11. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans, tietans. Química de les beta-lactames. Mètodes de síntesi i reactivitat.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Exposició dels estudiants 4,00 13,00 17,00
Prova d'avaluació 4,00 26,00 30,00
Resolució d'exercicis 14,00 26,00 40,00
Sessió expositiva 25,00 30,00 55,00
Treball en equip 1,00 7,00 8,00
Total 48,00 102,00 150

Bibliografia

  • Joule, J. A, Mills, K (cop. 2000). Heterocyclic chemistry (4th ed). Oxford: Blackwell.
  • Gilchrist, T. L (1997). Heterocyclic chemistry (3rd ed). Harlow: Longman.
  • Paquette, Leo A (1987). Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa.
  • Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques.
  • Katritzky, Alan R, Pozharskii, Alexander F (2000). Handbook of heterocyclic chemistry (2nd ed). Amsterdam [etc.]: Pergamon.
  • Sainsbury, Malcolm (cop. 2002). Heterocyclic chemistry. Cambridge: Wiley-Interscience Royal Society of Chemistry.
  • Pozharskii, Alexander F, Soldatenkov, Anatoly T, Katritzky, Alan R (cop. 1997). Heterocycles in life and society, : an introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine and agriculture. Chichester [etc.]: John Wiley & Sons.
  • Foye, William O (1991). Principios de química farmacéutica. Barcelona [etc.]: Reverté.
  • Eicher, Theophil, Hauptmann, Siegfried (1995). The Chemistry of heterocycles, : structure, reactions, syntheses and applications. Stuttgart [etc.]: Thieme.

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
-Entrega de problemes. Els estudiants, per grups de 3-4 membres, resoldran no presencialment exercicis seleccionats pel professor i els entregaran el dia anterior a la classe de problemes. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita, ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.
4,5
-Presentació oral de les aplicacions de les famílies de compostos heterocíclics tractats a l’assignatura. Cada grup d'estudiants presentarà una família de compostos.
-Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química heterocíclica.
6
-Autoavaluacions: (i) Proposta d'examen i autoavaluació. Cada grup proposarà una pregunta d’examen de nomenclatura. Els grups resoldran no presencialment les preguntes proposades pels companys. Cada grup recuperarà les respostes dels companys a la seva pregunta proposada i les corregiran i puntuaran. (ii) Resolució de qüestionaris Moodle. Els estudiants contestaran els qüestionaris individualment i no presencialment. Aquests qüestionaris podran ser dissenyats pel professor o pels estudiants. -Grau de complexitat de la pregunta proposada;
-Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica i la seva aplicació a la resolució de problemes;
-Si s'escau, pensament reflexiu i/o analític, i capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes.
9,5
-Exposició oral d'un article. A final de curs, cada grup realitzarà i presentarà oralment un article publicat en una revista entre juliol 2010 i maig 2011, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs. -Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Capacitat de relacionar els conceptes i continguts de l'article amb el temari de l'assignatura;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de discussió i argumentació amb els companys;
-Grau de voluntat d’expressar els propis raonaments.
30
-Examen final. Constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita,ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.

50

Qualificació

La nota final de l'assignatura es calcularà a partir de la nota obtinguda de les activitats d'avaluació continuada (entrega de problemes, presentació oral de les aplicacions dels heterocicles i autoavaluacions), de l'exposició oral de l'article i de l'examen final segons els següents percentatges:

- Activitats d'avaluació continuada: 20%
- Exposició oral de l'article: 30%
- Examen final: 50%

El percentatge de cadascuna de les activitats d'avaluació continuada en la nota final serà:
- Entrega de problemes: 4,5%
- Presentació oral de les aplicacions dels heterocicles: 6%
- Autoavaluacions: 9,5%

Per aprovar l'assignatura cal que tant la nota obtinguda de la presentació oral de les aplicacions com la de l'examen final sigui igual o superior a 4 (sobre 10).

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.

Observacions

En començar l'assignatura, els alumnes s'organitzaran en grups formals de 3-4 persones per a la realització de les activitats.

En començar l'assignatura el professor fixarà l'horari per a la consulta de dubtes.

Aquesta assignatura està integrada dins del Programa d’Innovació Docent de la Xarxa d’Avaluació de la Universitat de Girona.

Assignatures recomanades

  • Ampliació de química orgànica
  • Química orgànica
  • Síntesi orgànica

Escull quins tipus de galetes acceptes que el web de la Universitat de Girona pugui guardar en el teu navegador.

Les imprescindibles per facilitar la vostra connexió. No hi ha opció d'inhabilitar-les, atès que són les necessàries pel funcionament del lloc web.

Permeten recordar les vostres opcions (per exemple llengua o regió des de la qual accediu), per tal de proporcionar-vos serveis avançats.

Proporcionen informació estadística i permeten millorar els serveis. Utilitzem cookies de Google Analytics que podeu desactivar instal·lant-vos aquest plugin.

Per a oferir continguts publicitaris relacionats amb els interessos de l'usuari, bé directament, bé per mitjà de tercers (“adservers”). Cal activar-les si vols veure els vídeos de Youtube incrustats en el web de la Universitat de Girona.