1. Introducció a la Química Orgànica:
Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nomenclatura dels compostos orgànics. Nucleòfils i electròfils. Les reaccions orgàniques. Reaccions elementals i reaccions per etapes. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques. Isomeria constitucional.
2. Alcans i cicloalcans:
Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans: combustió d'alcans, halogenació d'alcans(radicals i reaccions en cadena).
3. Estereoquímica:
Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Propietats de les molècules quirals: activitat òptica. Configuració absoluta. Nomenclatura dels enantiòmers. Fòrmules de projecció de Fischer. Diastereoisòmers. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.
4. Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics.
Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organometàl.lics: estructura i propietats.
Compostos organolítics i reactius de Grignard: preparació i reactivitat.
5. Alquens:
Estructura electrònica. Estereoisomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç: addició d'halurs d'hidrògen, Regla Markovnikov; addició d'aigua, transposicions; addició d'halògens, estereoquímica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols i ozonòlisi. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines.
6. Alquins:
Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç (addició d'halurs d'hidrogen, addició d'halògens, hidratació d'alquils i hidrogenació d'alquins). Preparació d'alquins.
7. Diens i poliens.
Classificació dels enllaços múltiples. Al·lens: estructura electrònica. Diens conjugats,1,3-Butadiè: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4 al butadiè; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al.lílic: catió, radical i anió. La reacció de Diels-Alder.
8. Alcohols i èters.
Estructura, propietats físiques i acidesa dels alcohols. Obtenció d'alcohols. Reactivitat d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: estructura i propietats físiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.
9. Amines i sals d'amoni.
Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat.
Obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reducció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.
10. Aldehids i cetones.
Estructura del grup carbonil. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones. Enolització i tautomeria ceto-enòlica.
11. Àcids carboxílics i derivats.
Estructura, propietats físiques i acidesa dels àcids carboxílics. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Àcids carboxílics: reactivitat. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters, amides i nitrils; preparació i reactivitat. Lactones i lactames.
12. Hidrocarburs aromàtics.
Benzè: estructura i energia de ressonància. Criteris d'aromaticitat. Regla de Hückel. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Efecte del substituents en la reactivitat i l'orientació de la substitució electròfila aromàtica.
13. Derivats benzènics. El sistema benzílic: catió, radical i anió.
Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa, obtenció i reactivitat. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).