Anar al contingut (clic a Intro)
UdG Home UdG Home
Tancar
Menú

Estudia

Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Estudi estructural i químic dels compostos heterocíclics alifàtics i aromàtics.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
Lidia Feliu Soley

Altres Competències

  • Capacitat d'anomenar i formular qualsevol compost orgànic heterocíclic.
  • Conèixer les reaccions químiques més importants dels heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb un heteroàtom, monocíclics i benzocondensats.
  • Conèixer les reaccions químiques més importants dels heterocicles alifàtics de tres i quatre membres amb un heteroàtom.
  • Conèixer els mètodes de síntesi més importants dels heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb un heteroàtom, monocíclics i benzocondensats.
  • Conèixer els mètodes de síntesi més importants dels heterocicles alifàtics de tres i quatre membres amb un heteroàtom.
  • Capacitat de dissenyar la síntesi de fàrmacs que presentin a la seva estructura un heterocicle.
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories.
  • Capacitat d'aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes.
  • Capacitat d'avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química.
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i arguments científics, tant per escrit com oralment.
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball.
  • Capacitat d'anàlisi i síntesi.
  • Capacitat d'organització i planificació.
  • Capacitat per prendre decisions.

Continguts

1. Heterocicles: introducció, classificació i nomenclatura.

2. Heterocicles aromàtics. Generalitats. Aromaticitat en els sistemes heterocíclics. Propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients i p-excedents. Tautomeria.

3. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirroles, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: indoles, benzofurans, benzotiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

6. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb dos heteroàtoms: 1,3- i 1,2-azoles, diazines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor; aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor.

9. Heterocicles alifàtics. Generalitats. Enllaç i geometria. Basicitat i inversió piramidal. Mètodes de síntesi i reactivitat.

10. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

11. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans, tietans. Química de les beta-lactames. Mètodes de síntesi i reactivitat.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Exposició dels estudiants 5,00 10,00 15,00
Prova d'avaluació 4,00 23,00 27,00
Resolució d'exercicis 14,00 27,00 41,00
Sessió expositiva 29,00 30,00 59,00
Treball en equip 1,00 7,00 8,00
Total 53,00 97,00 150

Bibliografia

  • Joule, J. A, Mills, K (cop. 2000). Heterocyclic chemistry (4th ed). Oxford: Blackwell.
  • Gilchrist, T. L (1997). Heterocyclic chemistry (3rd ed). Harlow: Longman.
  • Paquette, Leo A (1987). Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa.
  • Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques.
  • Katritzky, Alan R, Pozharskii, Alexander F (2000). Handbook of heterocyclic chemistry (2nd ed). Amsterdam [etc.]: Pergamon.
  • Sainsbury, Malcolm (cop. 2002). Heterocyclic chemistry. Cambridge: Wiley-Interscience Royal Society of Chemistry.
  • Pozharskii, Alexander F, Soldatenkov, Anatoly T, Katritzky, Alan R (cop. 1997). Heterocycles in life and society, : an introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine and agriculture. Chichester [etc.]: John Wiley & Sons.
  • Foye, William O (1991). Principios de química farmacéutica. Barcelona [etc.]: Reverté.
  • Eicher, Theophil, Hauptmann, Siegfried (1995). The Chemistry of heterocycles, : structure, reactions, syntheses and applications. Stuttgart [etc.]: Thieme.

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
-Entrega de problemes. Els estudiants, per grups de 3-4 membres, resoldran no presencialment exercicis seleccionats pel professor i els entregaran el dia anterior a la classe de problemes. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita, ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.
-Presentació oral de les aplicacions de les famílies de compostos heterocíclics tractats a l’assignatura. Cada grup d'estudiants presentarà una família de compostos.
-Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química heterocíclica.
-Proposta d'examen i autoavaluació. Cada grup proposarà una pregunta d’examen per algun dels temes del programa. Els grups resoldran no presencialment les preguntes proposades pels companys. Cada grup recuperarà les respostes dels companys a la seva pregunta proposada i les corregiran i puntuaran. -Grau de complexitat de la pregunta;
-Correcció de les respostes dels companys: assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica, expressió escrita, i, si s'escau, pensament reflexiu i/o analític, capacitat de relacionar diferents apartats del tema, aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució del problema.
-Exposició oral d'un article. Cada grup realitzarà i presentarà oralment un article publicat en una revista entre juliol 2009 i maig 2010, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs. -Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Capacitat de relacionar els conceptes i continguts de l'article amb el temari de l'assignatura;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de discussió i argumentació amb els companys;
-Grau de voluntat d’expressar els propis raonaments.
30
-Examen a final de curs. Constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita,ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.

70

Qualificació

La nota final de l'assignatura correspondrà a la nota global obtinguda de l'examen i l'exposició oral de l'article més els punts obtinguts en l'avaluació continuada (resta d'activitats avaluables).

La nota global de l'examen i l'exposició oral de l'article resultarà del següent càlcul:

-Examen: 70%
-Exposició oral de l'article: 30%

L'avaluació continuada es puntuarà sobre 10. A la nota global obtinguda de l'examen i l'exposició oral de l'article s'afegiran els següents punts segons la nota de l'avaluació continuada:

nota avaluació continuada entre 10-8.1 (1,5 punts)
nota avaluació continuada 8-6.8 (1 punt)
nota avaluació continuada 6.7-5 (0,5 punts)
nota avaluació continuada <5 (0 punts).

Aquests punts només es sumaran a la nota global obtinguda de l’examen i de la presentació oral de l'article, sempre i quan aquesta última sigui igual o superior a 5 (sobre 10).

Observacions

En començar l'assignatura, els alumnes s'organitzaran en grups formals de 3-4 persones per a la realització de les activitats.

En començar l'assignatura el professor fixarà l'horari per a la consulta de dubtes.

Assignatures recomanades

  • Ampliació de química orgànica
  • Química orgànica
  • Síntesi orgànica

Escull quins tipus de galetes acceptes que el web de la Universitat de Girona pugui guardar en el teu navegador.

Les imprescindibles per facilitar la vostra connexió. No hi ha opció d'inhabilitar-les, atès que són les necessàries pel funcionament del lloc web.

Permeten recordar les vostres opcions (per exemple llengua o regió des de la qual accediu), per tal de proporcionar-vos serveis avançats.

Proporcionen informació estadística i permeten millorar els serveis. Utilitzem cookies de Google Analytics que podeu desactivar instal·lant-vos aquest plugin.

Per a oferir continguts publicitaris relacionats amb els interessos de l'usuari, bé directament, bé per mitjà de tercers (“adservers”). Cal activar-les si vols veure els vídeos de Youtube incrustats en el web de la Universitat de Girona.