Estudia

Horaris:

• L'objectiu fonamental de l'assignatura es l'estudi dels productes naturals, la seva importància tant desde el punt de vista químic com de les seves aplicacions. S'aprofita per ampliar els coneixements mecanistics i sintètics en quimica orgànica, i la seva extensió a l'estudi dels mecanismes bioorgànics. El primer bloc està especialment dedicat a l'estudi de la síntesi i aplicacions biològiques i biotecnològiques dels compostos relacionats amb sucres, aminoàcids, pèptids, nucleòtids i àcids nucleics. La segona part està dedicada a l'estudi dels metabolits secundaris, la seva estructura i aplicacions,així com l'estudi de les principals rutes biogenètiques que condueixen a la seva formació, la comprensió dels models enzimàtics i dels mecanismes bioorgànics relacionats.

1. I. Metabòlits primaris: Interés i Síntesi.

2. 1. Hidrats de carboni: introducció, definició, clasificació. Monosacàrids: elucidació estructural de la glucosa. Nomenclatura D y L. Estructures cícliques en els sucres. Representació conformacional de sucres cíclics. Síntesi i reaccions de monosacàrids. Glicósids: estructura i síntesi. Grups protectors en la química de carbohidrats. Derivats halogenats. Aminosucres i glicosilamines. Oligosacàrids: classificació, nomenclatura, síntesi i determinació estructural d’oligosacàrids. Polisacàrids:classificació.

3. 2. Aminoàcids, pèptids i proteïnes: introducció estructural. Síntesi d' alfa-aminoàcids racèmics, ressolució d’enantiomers i síntesi asimétriques. Protecció de grups alfa-amino , alfa-carboxil, i de funcions de cadenes laterals. Pèptids: formació de l’enllaç peptídic, activació del grup alfa-carboxil. Síntesi de pèptids en dissolució: estrategies sintétiques i de protecció, ortogonalitat. Síntesi de pèptids en fase sólida: estudi de les principals estrategies; ús de handles com moduladors de la síntesi.

4. 3. Nucleósids, nucleótids i ácids nucleics: introducció. ADN: estructures primaria y secundaria. ARN. Síntesi de nucleósids i nucleótids. Síntesi d’oligonucleótids.

5. II.Metabòlits secundaris: Química Bioorgànica

6. 4. Introducció, definició i classificació. Aspectes generals: aillament, elucidació estructural, síntesi, biogénesi. Principals rutes biosintètiques. Principals grups reactius en biosíntesi. Elucidació de rutes biosintétiques. Síntesis biomimétiques. Propietats físico-químiques i activitat biològica. Mecanismes de reconeixement molecular i activitat biològica: tipus d’enllaç amb el sustrat biològic, consideracions mecanístiques i estereoquímiques. Interaccions enzim-coenzim, enzim-sustrat, fàrmac-receptor.

7. 5. Lípids: introducció i classificació. Àcids grasos: nomenclatura, estructura, origen natural i síntesi. Síntesi de prostaglandines. Glicérids: clasificació. Altres compostos relacionats.

8. 6. Policétids. Definició i exemples. Unitats de Acil-CoA. Mecanisme general de la biosíntesi de policètids. Policètids derivats de l’acetat. Policètids derivats de distintes unitats de l’acetat. Macrólids.

9. 7. Isoprenoids. Origen metabólic a partir del mevalonat. Unitat estructural isoprenoide. Hemiterpens. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Esteroids. Importància biológica dels esteroids. Carotenoids.

10. 8. Compostos derivats del Ac. Shikímic: introducció, ruta biosintética. Metabolits ArC3. Metabolits ArC1 y ArC2.

11. 9. Alcaloïdes y altres compostos derivats d’aminoàcids. Rutes biosintétiques. Alcaloïds derivats del metabolisme de la ornitina i lisina. Alcaloïds derivats del metabolisme de fenilalanina i tirosina. Alcaloïds derivats del metabolisme del triptofà. Alcaloïds derivats del metabolisme de l’àcid antranílic. Altres compostos derivats d’aminoàcids. Pèptids i derivats.

12. 10. Síntesi de Productes Naturals.

13. 11. Realització i presentació oral d’un treball relacionat amb compostos corresponents a les classes estudiades dins del programa, i preparat a partir d'un article publicat en una revista rellevant i corresponent a números editats a partir de febrer de 2004.

• The Total synthesis of natural products (1973). New York [etc.]: Wiley.
• Natural products, : their chemistry and biological significance (1994). Harlow: Longman Scientific & Technical.
• The Chemical synthesis of natural products (2000). Sheffield: Sheffield Academic Press.
• Mann, J (1987). Secondary metabolism (2nd ed). Oxford: Clarendon Press.
• Mann, J (1987). Secondary metabolism (2nd ed). Oxford: Clarendon Press.
• Biochemistry of plant secondary metabolism. .
• Antimicrobial peptides (1994). Chichester [etc.]: Wiley & Sons.
• Barrett, G. C (1998). Amino acids and peptides. Cambridge (United Kingdom): Cambridge University Press.
• Lloyd-Williams, Paul, Albericio Palomera, Fernando, Giralt Lledó, Ernest (1997). Chemical approaches to the synthesis of peptides and proteins. Boca Raton [Fla.] [etc.]: CRC Press.
• Synthetic peptides, : a user's guide (1992). New York: Freeman and Co.
• Biologically active peptides, : design, synthesis, and utilization (1993). Lancaster [etc.]: Technomic Publishing Company.
• Robyt, John F (1998). Essentials of carbohydrate chemistry. New York: Springer Verlag.
• Plant carbohydrate biochemistry (1999). Oxford [etc.]: Bios Scientific Pusblishers.
• Nucleic acids in chemistry and biology (1990). Oxford [etc.]: Oxford University Press.
• Hermanson, Greg T (cop. 1996). Bioconjugate techniques. San Diego [etc.]: Academic Press.
• Barrett, G. C (1998). Amino acids and peptides. Cambridge (United Kingdom): Cambridge University Press.
• Metal sites in proteins and models, : phosphatases, lewis acids and vanadium (cop. 1999). Berlin [etc.]: Springer.

Activitats d'avaluació:

Mètodes docents:
Sessions d'aula de tipus magistral o seminaris sobre temes específics, en aquest últim apartat s'inclouen les presentacions dels estudiants. S'aplicarà avaluació continuada en el seu cas.
Tipus d'exàmens:
S'avalua principalment la demostració d'un nivell correcte de química orgànica aplicat a la discussió dels casos concrets que s'estudien durant el curs. Examen oral i escrit.
L'Examen Oral: cada estudiant prepara un treball d'acord amb un tema relacionat amb el curs, es valora especialment la seva presentació i la demostració d'un nivell acceptable de comprensió i discussió entorn del treball i l'assignatura.
Examen escrit: el dia i hora establert pel calendari d'examens es realitza un examen escrit on s'avalua el nivell de comprensió i discussió a l'entorn dels aspectes bàsics treballats a l'assignatura (amb llibres i apunts).

Transparències, fotocopies, diapositives, powerpoint. Algun material pot ser trobat a la web docent de l'Area de Química Orgànica, accesible a través de la web de la facultat, entrant a la plana del professor de l'assignatura o be directament a : http://fces.udg.edu/~dqebr/