Estudia

Horaris:

• Conèixer els aspectes més importants de la terminologia química: nomenclatura, convencions i unitats
• Conèixer les reaccions químiques més importants i les seves característiques
• Conèixer la cinètica dels canvis químics, incloent la catàlisi, i la seva aplicació a la interpretació mecanística de les reaccions químiques
• Conèixer les propietats dels diferents compostos orgànics, alifàtics, aromàtics, i heterocíclics, i dels compostos organometàl•lics
• Conèixer la naturalesa i el comportament dels grups funcionals de les molècules orgàniques
• Conèixer les característiques estructurals dels elements químics i dels seus compostos, incloent l’estereoquímica
• Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
• Conèixer la relació entre les propietats macroscòpiques de les substàncies i les propietats individuals del àtoms i molècules que les formen, incloent macromolècules tant naturals com sintètiques
• Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
• Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat d’interpretar les dades obtingudes en les mesures i observacions experimentals, i de relacionar-ho amb la teoria adequada
• Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
• Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
• Capacitat d’anàlisi i síntesi
• Capacitat d’organització i planificació
• Capacitat per prendre decisions

• Conèixer les principals normes de la nomenclatura dels compostos orgànics així com les diferents representacions de les molècules orgàniques en estructures de Lewis, fórmules condensades i fórmules en línies i angles
• Capacitat d’anomenar i formular qualsevol compost orgànic
• Capacitat de representar les estructures de Lewis del compostos orgànics així com la capacitat per predir la hibridació, geometria, angles i moment dipolar de molècules orgàniques
• Capacitat de reconèixer els compostos electròfils i nucleòfils així com la capacitat de representar mitjançant fletxes el moviment d'electrons en reaccions químiques
• Capacitat de representar els diagrames d’energia d’una reacció i d’utilitzar-los per identificar l’energia d’activació, els estats de transició, els intermedis i l’etapa determinant de la velocitat de qualsevol reacció química
• Capacitat de representar les diferents conformacions d’alcans i cicloalcans així com la capacitat de predir el grau d’estabilització dels diferents confòrmers
• Conèixer el mecanisme d’halogenació radicalària d’alcans i diferenciar els conceptes de reactivitat i selectivitat
• Capacitat d’identificar els diferents tipus d’isomeria que poden presentar els compostos orgànics
• Capacitat de classificar les molècules orgànics en quirals o aquirals així com capacitat d’identificar els plans de simetria d’una molècula
• Capacitat de representar l’estereoquímica dels compostos orgànics tant en fórmules en perspectiva com en projeccions de Fischer
• Capacitat d’identificar els enantiòmers, diastereoisòmers i les formes meso així com saber anomenar-los segons la nomenclatura R i S
• Capacitat de representar els mecanismes i els diagrames d’energies de les reaccions SN1, SN2, E1 i E2
• Capacitat de predir els productes de les reaccions SN1, SN2, E1 i E2 incloent l’estereoquímica en funció dels substrat, base/nucleòfil, grup sortint i dissolvent
• Capacitat d’utilitzar els sistemes E/Z i cis/trans per anomenar els estereoisòmers geomètrics dels alquens
• Capacitat de predir els productes d’addició, oxidació i ruptura dels enllaços múltiples incloent orientació de la reacció (regla Markovnikov) i estereoquímica (addició sin/anti)
• Capacitat de predir els productes de deshidrohalogenació dels halurs d’alquil i de deshidratació dels alcohols incloent els productes majoritaris i minoritaris en funció de l’estabilitat de l’alquè format (regla de Sayteff)
• Conèixer l’acidesa dels acetilens terminals així com la seva transformació en alquins nucleòfils per la utilització en síntesi orgànica
• Capacitat de predir els productes d'addició 1,2 i 1,4 al butadiè i de les reaccions de Diels-Alder
• Conèixer mètodes de conversió d'un alcohol en un bon grup sortint i capacitat d'aplicar-los en la síntesi de compostos orgànics
• Capacitat de predir els compostos resultants de les reaccions d'èters amb nucleòfils en medi àcid i bàsic
• Conèixer les avantatges, desavantatges i aplicacions dels diferents mètodes de preparació d'amines
• Capacitat de plantejar l'aïllament d'una amina d'una mescla de components orgànics menys bàsics per conversió a la corresponent sal d'amoni
• Capacitat d'aplicar el coneixement del mecanisme general d'addició nucleòfila al grup carbonil per a predir els productes resultants de la reacció de cetones i aldehids amb aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs
• Capacitat de raonar la utilitat en una ruta sintètica de la protecció d'un aldehid o cetona en forma d'acetal
• Capacitat d'aplicar el coneixement del mecanisme general d'addició-eliminació del grup acil per a predir els productes resultants de la reacció d'àcids carboxílics, derivats d'àcids carboxílics, lactones i lactames amb diferents nucleòfils
• Capacitat de predir la interconversió dels derivats d'àcids carboxílics per reacció amb nucleòfils, des de derivats més reactius a menys reactius
• Capacitat de raonar la diferent reactivitat front a electròfils del benzè respecte els alquens, així com de deduir les consequents condicions d'halogenació del benzè
• Capacitat de predir els productes de la substitució electròfila aromàtica de benzens substituïts
• Capacitat de plantejar la síntesi de sals de diazoni derivades del benzè i de posar exemples de la seva utilitat en les reaccions d'acoplament diazoic,així com en la síntesi de benzonitrils, de fenols i de clorurs, bromurs, iodurs i fluorurs d'aril
• Capacitat de determinar quines substitucions nucleòfiles aromàtiques són apropiades i proposar-ne el mecanisme

1. Introducció a la Química Orgànica: Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nomenclatura dels compostos orgànics. Nucleòfils i electròfils. Les reaccions orgàniques. Reaccions elementals i reaccions per etapes. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques. Isomeria constitucional.

2. Alcans i cicloalcans: Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans: combustió d'alcans, halogenació d'alcans(radicals i reaccions en cadena).

3. Estereoquímica: Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Propietats de les molècules quirals: activitat òptica. Configuració absoluta. Nomenclatura dels enantiòmers. Fòrmules de projecció de Fischer. Diastereoisòmers. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.

4. Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics. Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organometàl.lics: estructura i propietats. Compostos organolítics i reactius de Grignard: preparació i reactivitat.

5. Alquens: Estructura electrònica. Estereoisomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç: addició d'halurs d'hidrògen, Regla Markovnikov; addició d'aigua, transposicions; addició d'halògens, estereoquímica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols i ozonòlisi. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines.

6. Alquins: Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç (addició d'halurs d'hidrogen, addició d'halògens, hidratació d'alquils i hidrogenació d'alquins). Preparació d'alquins.

7. Diens i poliens. Classificació dels enllaços múltiples. Al·lens: estructura electrònica. Diens conjugats,1,3-Butadiè: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4 al butadiè; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al.lílic: catió, radical i anió. La reacció de Diels-Alder.

8. Alcohols i èters. Estructura, propietats físiques i acidesa dels alcohols. Obtenció d'alcohols. Reactivitat d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: estructura i propietats físiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.

9. Amines i sals d'amoni. Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reducció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.

10. Aldehids i cetones. Estructura del grup carbonil. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones. Enolització i tautomeria ceto-enòlica.

11. Àcids carboxílics i derivats. Estructura, propietats físiques i acidesa dels àcids carboxílics. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Àcids carboxílics: reactivitat. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters, amides i nitrils; preparació i reactivitat. Lactones i lactames.

12. Hidrocarburs aromàtics. Benzè: estructura i energia de ressonància. Criteris d'aromaticitat. Regla de Hückel. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Efecte del substituents en la reactivitat i l'orientació de la substitució electròfila aromàtica. El sistema benzílic: catió, radical i anió.

13. Derivats benzènics funcionalitzats. Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa, obtenció i reactivitat. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).

• Vollhardt, K. Peter C, Schore, Neil E (cop. 1999). Organic chemistry, : structure and function (3rd ed). New York: W. H. Freeman.
• Wade, L. G, Montaña Pedrero, Ángel, Batalla García, Consuelo (cop. 2004). Química orgánica (5ª ed). Madrid, [etc.]: Pearson Educación.
• Solomons, T. W. Graham, Fryhle, Craig B (cop. 2004). Organic chemistry (8th ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons.
• Morrison, Robert Thornton, Boyd, Robert Neilson (1992). Organic chemistry (6th ed). Englewood Cliffs: Prentice-Hall International.
• Carey, Francis A (cop. 2001). Organic chemistry (4th ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill.
• Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques.
• Peterson, W. R (DL 1987). Formulación y nomenclatura, : química orgánica (10ª ed). Barcelona: EDUNSA.
• Virtual Texbook of Organic Chemistry. Recuperat , a http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#contnt
• L. G. Wade. Organic Chemistry (fith Editions). Recuperat , a http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5/0,5577,348272-,00.html

Activitats d'avaluació:

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de l'examen final més els punts obtinguts en l'avaluació continuada.

La nota de l'avaluació continuada resultarà de la puntuació de les diferents activitats. Donat que els coneixements de la química orgànica no són fragmentats sino acumulatius i per tal de tenir en compte l’evolució dels estudiants en el seu procés d’aprenentatge, el % de les activitats en la nota de l'avaluació continuada serà el següent:

Test de nomenclatura: 10%
Test del bloc I: 30%
Test del bloc II: 60%


A la nota de l'examen final s'afegiran els següents punts segons la nota de l'avaluació continuada:

nota avaluació continuada entre 10-8.1 (1,5 punts)
nota avaluació continuada 8-6.8 (1 punt)
nota avaluació continuada 6.7-5 (0,5 punts)
nota avaluació continuada <5 (0 punts).

IMPORTANT:
L'avaluació continuada no es té en compte en la nota global si de l'examen final no s'obté almenys un 5.
L'avaluació continuada no es té en compte a la segona convocatòria.
La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser 5.

La part pràctica de l'assignatura es realitzarà mitjançant grups formals de treball cooperatiu. A començament de curs el professor de l’assignatura distribuirà els alumnes en grups de 3 o 4 estudiants. Aquests estudiants treballaran durant tot el semestre cooperativament totes les tasques assignades pel professor.

• Enllaç químic i estructura de la matèria I
• Enllaç químic i estructura de la matèria II